Cernăuțiul a aniversat 611 ani de la prima atestare documentară. „Certificatul lui de naștere” este uricul scris la curtea domnitorului Moldovei, Alexandru cel Bun, privind comerțul cu Lvovul.
În evul mediu timpuriu, pe partea opusă a Prutului față de actualul oraș a existat o mică cetate, Țețina, distrusă de tătari. Se pare că locuitorii rămași în viață au decis reconstruirea localității pe partea sudică a râului, considerată mai ușor de apărat. Orașul Cernăuți este atestat documentar la 8 octombrie 1408 într-un privilegiu acordat de Alexandru cel Bun, domnitor al Moldovei (1400–1432), negustorilor din Lwow.
Începând cu 1775, orașul a făcut parte din Imperiul Habsburgic primind numele de Czernowitz. La recensământul din acel an au fost numărate în oraș 338 de familii.
Autoritățile imperiale au colonizat la Cernăuți populație de limbă germană, atât germani, cât și evrei vorbitori de idiș care au adoptat cu timpul limba germană înrudită. În anul 1849 Cernăuțiul a devenit capitala Ducatului Bucovinei, instituit prin Constituția Austriei din 4 martie 1849.
Cei șase primari pe care i-a avut orașul între 1864 și 1914 au fost: un polonez, un armean, doi germani și doi evrei. În anul 1875 a fost înființată Universitatea Cernăuți, o instituție de învățământ superior renumită în tot Imperiul Austro-Ungar.
Când Austro-Ungaria s-a dezmembrat, în 1918, Cernăuțiul a devenit parte din România. În iunie 1940 a fost ocupat de Armata Roșie a URSS, împreună cu Bucovina de Nord, în urma pactului Ribbentrop-Molotov și alocat Republicii Sovietice Socialiste Ucrainene. În iulie 1941 a fost recucerit de România, pe atunci în alianță cu Germania național-socialistă. La 30 martie 1944 Armata Sovietică l-a reocupat, fiind reanexat la Uniunea Sovietică, în cadrul aceleiași Republici Sovietice Socialiste Ucrainene. În luptele ce s-au dat pentru oraș (25-30 martie 1944) au murit 1.500 de soldați și ofițeri români și germani.
După destrămarea URSS, Cernăuți a devenit parte a Ucrainei.